Tallinn ist durch seine mittelalterliche Altstadt bekannt, die eine der ältesten und am besten erhaltenen mittelalterlichen Städte in Europa ist. Die schöne mittelalterliche Altstadt mit Stadtmauer und Türmen wurde 1997 von der UNESCO zum Weltkulturerbe erklärt. Das Wahrzeichen Tallinns – die Figur des Stadtknechts “Alter Thomas” – schmückt seit 1530 die Turmspitze.

Von der mittelalterlichen Burg auf dem Domberg sind nur noch die nördliche und westliche Mauer sowie drei Türme erhalten, darunter der “Lange Hermann” (estn.: Pikk Hermann). Daneben befindet sich das repräsentative Schloss, dessen wesentliche Umbauten im 18. Jahrhundert von der russischen Zarin Katharina II. veranlasst wurden. Heute ist es Sitz von Parlament und Regierung.

In der Altstadt dominieren vor allem Souvenirläden, Gaststätten sowie kleine Bekleidungsgeschäfte. In der neuen City nahe der Altstadt gibt es im Viru Keskus, einem großen Einkaufszentrum. Die Altstadt von Tallinn bietet viele Restaurants wie auch Biergärten an. Im Sommer kann man an den verkehrsfreien Gassen draußen essen.